127 лет назад генерал-губернатор Канады Фредерик-Артур Стэнли ввел награду, ставшую одним из главных символов хоккея
Серебряная чаша, была приобретёна на Риджент-стрит в Лондоне за 10 гиней (менее чем 50 долларов).
Изначально чаша носила название "Хоккейный Кубок вызова". Ее первым обладателем был клуб "Монреаль ААА". В 1893 году команда стала сильнейшей в Любительской хоккейной ассоциации Канады
Свое название кубок получил через 20 лет, когда стал главным трофеем среди хоккейных профессионалов, а со дня образования НХЛ именно Кубок Стэнли стал главным призом, который получала лучшая хоккейная команда Америки или Канады.
За всю историю НХЛ на Кубке Стэнли было выгравировано 3178 имен. Помимо хоккеистов на трофее в разные годы указывались президенты и вице-президенты клубов, инвесторы и даже талисманы команд.
В 1963 году была изготовлена точная копия трофея, приобретенного лордом Престонским. С того момента именно он вручается победителям плей-офф лиги. Оригинальный кубок, в свою очередь, был перевезен на вечное хранение в Зал хоккейной славы в Торонто. Там же хранятся и ленты, на которых указаны имена обладателей трофея прошлых лет — в 1991 году на нем не осталось свободного места для новых чемпионов.
Со дня основания Кубок Стэнли несколько раз видоизменялся, но принял современный вид в далеком 1958 году. Тогда конструкторы, казалось, приняли идеальное решение, которое бы позволило не добавлять на кубок новые пластины очень долго. «Очень долго» во временном интервале превратилось в 33 года.
В 1997 году трофей впервые посетил Россию. Победителем стал клуб «Детройт Ред Уингз», а в его составе выступали сразу 5 российских хоккеистов: Вячеслав Фетисов, Владимир Константинов, Сергей Федоров, Игорь Ларионов и Вячеслав Козлов.